Quando Ryan O’Connor è andato in un camp di skate in Ohio nel 2009 ha capito che voleva una tavola da usare che fosse unica. Ha decorato la sua tavola con le parole “RIP ‘N’ DIP“.  Non ci è voluto molto perché anche gli altri bambini al camp facessero la stessa cosa con i loro skateboard. Ryan ha capito questa sua occasione ed è tornato l’anno successivo con alcune T-shirt Rip N Dip. Si è assicurato la prima vittoria e, allo stesso tempo, la sua prima macchina da stampa. Il garage di Ryan è diventato il suo luogo di lavoro e stampava ogni T-shirt che aveva nelle sue mani con grafiche e stampe che disegnava lui stesso, distribuendo le nuove t-shirt Rip N Dip agli skateboardisti negli skate park con i suoi amici.

E’ stata una tattica di successo che ha condotto il marchio direttamente a Los Angeles dove oggi si trova la sede di Rip N Dip. Il loro team di skaters appassionati si dedica per portare in giro ogni giorno la miglior qualità di streetwear.